Một thế tiến thoái lưỡng nan khác về mặt quân sự của Nga là Ukraine. Khi Nga không thể giáng một đòn quyết định vào năm 2022 và chia cắt Ukraine thành hai nửa, Putin đã phải lựa chọn giữa một cuộc chiến tranh thu hẹp và một cuộc chiến tranh chống lại dân thường trên khắp Ukraine. Ông đã tiến hành cuộc chiến chống lại dân thường—không để bị coi là thoái lui và buộc người Ukraine phải đầu hàng. Quyết định này cũng phản tác dụng. Sự tàn bạo của cuộc chiếm đóng của Nga cùng với vô số cuộc tấn công vào dân thường và cơ sở hạ tầng dân sự đã thuyết phục hầu hết người Ukraine rằng họ phải chiến đấu. Ukraine nghèo hơn và nhỏ hơn Nga, không phù hợp lý tưởng cho một cuộc chiến tranh tiêu hao, và trên chiến trường, Ukraine đang hành động một mình. Tất nhiên, những hoàn cảnh này rất quan trọng, mặc dù không quan trọng bằng tinh thần của Ukraine và khả năng đổi mới đáng gờm của nước này (chẳng hạn như trong chiến tranh máy bay không người lái), trong số những thứ khác, đây là một chức năng của tinh thần của người Ukraine.
Nga có nhiều cách để giành lợi thế trong một cuộc chiến tranh tiêu hao kéo dài. Họ có thể tạo điều kiện cho Hoa Kỳ rút khỏi cuộc chiến, điều này sẽ ảnh hưởng nghiêm trọng đến tinh thần của người Ukraine, hạn chế khả năng hàng ngày của quân đội Ukraine và gửi đi một tín hiệu mạnh mẽ trên toàn cầu rằng Ukraine không thể duy trì mối quan hệ song phương quan trọng nhất của mình. Nếu Hoa Kỳ từ chối, Nga sau đó có thể cố gắng nhắm vào các quốc gia châu Âu riêng lẻ, đẩy họ về phía trung lập hoặc hướng tới sự ủng hộ tích cực cho Nga trong cuộc chiến. Bằng cách tạo ra sự chia rẽ giữa Hoa Kỳ và châu Âu, Nga có thể làm nhiều hơn là cải thiện vị thế của mình ở Ukraine. Họ có thể tiến gần hơn đến giấc mơ về một phạm vi ảnh hưởng của Nga ở châu Âu và một liên minh xuyên Đại Tây Dương đang hoàn toàn hỗn loạn.
Nhưng Nga đã quản lý sai lầm ngoại giao của mình với phương Tây. Họ đã phung phí các cơ hội do chính quyền Trump công khai ủng hộ Nga mang lại vào tháng 2, tháng 3 và tháng 4, ném bom để vượt qua nhiều lệnh ngừng bắn. Điều này đã đẩy Trump về phía Ukraine và châu Âu, và Moscow không tìm ra cách nào để tách châu Âu khỏi Ukraine. Thủ tướng mới đắc cử của Đức, Friedrich Merz, người có mối quan hệ tuyệt vời với Vương quốc Anh, Pháp và Ba Lan, kiên quyết ủng hộ Ukraine, và ông đã cam kết Đức sẽ chi khoảng nửa nghìn tỷ đô la cho quốc phòng. Ngoại giao Nga không thể tạo ra một phương Tây thân thiện hoặc trung lập, một phần không nhỏ là do cách Nga chiến đấu ở Ukraine. Putin cũng ngăn cản các nhà ngoại giao Nga tìm hiểu các thỏa hiệp có thể cứu Nga khỏi cơn ác mộng thời chiến mà ông đã tạo ra cho đất nước mình.